По рассказам, Зеленский с юности пользовался успехом у девочек. Несмотря на маленький рост (166 см), остроумный Володя был донжуаном, крутил романы. Признавался, что первый сексуальный опыт у него случился «рано и молниеносно».
На будущую жену - отличницу Лену Кияшко - он обратил внимание, когда обоим было по 17 лет. Приметил Лену на школьном выпускном вечере. Но подошел позже, после сеанса в кинотеатре. Заметив в руках девушки видеокассету с фильмом «Основной инстинкт», попросил посмотреть - хотя это был только предлог, чтобы получить ее телефон.
На момент знакомства с Владимиром у Лены Кияшко уже был парень. Зеленский предложил сопернику джентльменское соглашение: кого из нас выберет Лена, тот и остается.
Предложения руки и сердца Лена прождала восемь лет.
Владимир Зеленский - мужчина харизматичный, не обделенный женским вниманием, и сам не прочь пофлиртовать, - рассказал «КП» его приятель. - В коллективе помнят одну смешную историю. Володя всегда неравнодушно относится к Елене Кравец, единственной женщине в «Квартале 95». Он за ней еще в юности приударял (они учились в одном вузе), но она выбрала другого - будущего мужа, голубоглазого и высокого Сергея Кравца.
Однажды Зеленский все же решился к Лене приблизиться. Зашел в ее гримерку, закрыл дверь. Тут же доброхоты из костюмеров или гримеров донесли жене Зеленского. Она взяла ключи и застукала без стука. Зеленский прижимал Кравец... Увидев жену, перепугался. Не меньше была напугана Кравец, которая пулей вылетела из гримерки. Говорили, что вид у жены Зеленского был такой, что, казалось, она его сейчас просто убьет! Жена еще долго выговаривала мужу на повышенных тонах. И шуму тогда было много... Он чувствовал себя виноватым. В общем, жену Зеленского боятся многие, в том числе и собственный муж. Елена знает его слабость по отношению к прекрасному полу и сильно контролирует.
Когда артист снимался с Акиньшиной в Москве, папарацци засекли, как после съемок глубокой ночью он садится в машину Оксаны и они вместе уезжают. Потом Зеленский объяснял: «Мы просто поехали погулять». Слухи о романе опровергнул.
Позже Акиньшину в фильме «8 лучших свиданий» заменила сексапильная Вера Брежнева. И тут уж Зеленский откровенно признался журналистам, что жена его ревновала к Брежневой, с которой у него были на съемках страстные поцелуи. «Раз жена ревнует - значит любит. И прощает», - отметил шоумен.